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2024-08-02
在农业、制药和各种材料中使用的化学品中,吡啶通常作为决定性决定物质化学性质的所谓功能单元被发现。吡啶属于环状碳氢(CH)化合物(“杂环化合物”),它们包含一个氮原子(N)。对于化学家来说,吡啶的碳氢键(CH键)的直接功能化是设计和修饰复杂分子的直接方法,包括在合成序列的最后阶段。
后者意味着可以对活性成分进行化学修饰,而无需重新构建它们。吡啶在相对于氮原子的某个位置——在难以接近的“间位”——的功能化是极具挑战性和罕见的。由明斯特大学有机化学研究所ArmidoStuder教授领导的一组研究人员开发了一种新策略,使各种官能团进入吡啶的间位。他们的研究现已发表在《科学》杂志上。
化学家使用吡啶的临时去芳构化;它的电子特性被逆转,产生稳定的中间产物——二烯胺。通过自由基和极性化学,研究人员能够以高度的选择性将大量的氟代烷烃以及一系列“缺电子取代基”(亲电子试剂)转移到间位.这些转化还包括医学和农业化学相关的功能,例如三氟甲基和卤素基团。
“重要的是,”Studer工作组的博士后HuiCao博士说,“功能化的二烯胺中间产物很容易在酸性条件下重新芳构化为间位功能化的吡啶。”
他的同事QiangCheng博士补充说:“我们方法的高效率、广泛的应用范围和元选择性使12种不同类型的药物能够被功能化。”
此外,该团队还开发了一种工艺,在这种工艺中,药物可以直接转化为三氟甲基和氯取代的衍生物,即所谓的一锅反应,这种反应只需很少的努力,并且可以在一个反应容器中进行。为此,化学家们使用廉价的、市售的试剂。
“我们的研究为在间位功能化吡啶的未解决问题提供了答案,”ArmidoStuder说。“我们相信,该出版物将显着推动含吡啶类药物和有机功能材料的开发。”
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