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为什么环丙烷和溴单质反应不开环? 环丙烷为什么容易发生开环反应

发布时间:2023-07-12 00:09:43编辑:温柔的背包来源:

网上有很多关于为什么环丙烷和溴单质反应不开环?的问题,也有很多人解答有关环丙烷为什么容易发生开环反应的知识,今天每日小编为大家整理了关于这方面的知识,让我们一起来看下吧!

内容导航:

一、为什么环丙烷和溴单质反应不开环?

二、环丙烷开环直接生成聚合物的反应可能发生吗

三、为什么环丙烷能使溴水褪色

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一、为什么环丙烷和溴单质反应不开环?

环丙烷在室温下可与溴发生开环加成反应。

环丙烷的分子式为CH6,这意味着它具有三个环连接的碳原子,每个碳原子与两个氢原子连接。由于碳原子之间的夹角只有60,低于正常的109.5,因此该化合物非常不稳定,很容易变成开链化合物,与溴反应生成1,3-二溴丙烷。

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二、环丙烷开环直接生成聚合物的反应可能发生吗

一般来说,五元环或六元环比较稳定,而三元环和四元环中的键角太小,无法产生较大的排斥力,因此两者不稳定。

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甲基环丙烷与氢气和溴水的反应是加成反应。三元环是紧张的,可以发生开环加成反应,但开环和断键的位置有两个相似之处。

由于这两种反应的机理不同,断键的位置也不同:

而H2,得到的是(CH3)2CHCH3,即断键在环上两个不连接甲基的C之间、CH2-CH2之间,得到最稳定的支链化合物。

而Br2,属于亲电加成,得到BrCH2CH2CHBrCH3,即环上CH2-CH之间断裂。

详细内容可以查看大学的有机化学教材。

我觉得你可以查一下《基础有机化学》邢其一版

在P150-151中,教科书的标题也得出了这样酸涩而情绪化的反应。

第7章开环聚合

(开环聚合)

7.1 开环聚合概述

一、开环聚合的特点

2. 环状单体的类型及其聚合能力

7.2 环醚的开环聚合

一、概述

环氧化合物的开环聚合

三元和四元环醚的开环聚合

四、五元环醚四氢呋喃的开环聚合

7.3 环状缩醛的开混马环聚合

一、概述

2.三聚乙醛的开环聚合

三、多聚甲醛的共聚

7.4 环酰胺的开环聚合

一、概述

2.环酰胺的水解聚合

三、环酰胺的阴离子开环聚合

目前工业生产中的高分子混合物大多是通过链式聚合和逐步聚合得到的,但都是通过开环聚合合成的。高分子化合物也有很多,所以开环聚合也是一个非常重要的聚合反应。

开环聚合是指具有环状结构的单体引发聚合,开环形成高分子化合物的一类聚合反应。

开环聚合反应的简单公式可以表示为

[0016] 环状单体中,R为烷基,Z为杂原子O、S、N、P、Si或无价-CONH-,

-COO-、-CH=CH-等基团

大多数环状单体的开环聚合是根据离子聚合机理进行的,少数环状单体的开环聚合是根据水解聚合机理进行的。

7.1 开环聚合概述

1. 开环聚合的特点

开环聚合不同于链式聚合和逐步聚合,其特征为:

1、聚合过程中,仅发生环的断裂,基团或杂原子项之间的连接由分子内连接转变为分子间连接,没有新的化学键和新基团产生。

2. 与链式聚合的比较

链式聚合的驱动力是化学键类型的变化。虽然大多数单元低环单体是根据离子聚合机理聚合的,但开环聚合的驱动力是单体的环张力。链聚合则不同。

开环聚合得到的聚合物结构单元的化学组成与单体完全相同,与链式聚合相同。

3、与逐步聚合反应的比较

虽然开环聚合也是制备杂链聚合物的方法,但聚合过程中不存在小分子的收缩。

开环聚合的驱动力是单体的环张力,聚合条件相对温和,而逐步聚合的驱动力是官能团性质的变化,聚合条件相对温和。残酷的。

因此,难以通过缩聚合成的聚合物更容易通过开环聚合合成。

7.1 开环聚合概述

千科颜开环聚合得到的聚合物中,其基团是单体分子中固有的;而在逐步聚合得到的聚合物中,其基团在聚氢浓棉的振动反应中,单体分子之间通过三灯三作用而形成官能团。

此外,开环聚合可以自动保持官能团和其他物质的量,并且易于制备高相对分子量的聚合物。

当两种单体的官能团数量相同时,缩聚反应只能生成相对分子量较高的聚合物。

开环聚合所得聚合物的相对分子量随时间增加,与逐步聚合相同。

2. 环状单体的类型及其聚合能力

环状单体的聚合能力与其结构有关。

环烷烃的聚合能力较低。

环烷烃中的碳原子被O、S、N等杂原子取代后,这些杂环化合物的聚合能力变得更大。

它们在适当的引发剂作用下可以形成高分子化合物。

7.1 开环聚合概述

环中含有1个杂原子的环状单体包括环状醚、环状硫化合物和环状亚胺等,含有2个杂原子的环状缩醛,含有1个杂原子和1个羰基的环状酯,环状酰胺和环状脲等。

环醚

环中含有醚键-O-的环状化合物称为环醚。

三元环醚也称为环氧化合物或环氧烷。

例如,环氧乙烷也称为环氧乙烷,环氧丙烷也称为环氧丙烷。

在开环聚合中,对环醚的研究比较详细,特别是三元环和五元环的环醚。根据环的大小,环醚单体主要有以下几种:

环氧乙烷

环氧丙烷

氧杂环丁烷

3,3'-二氯甲基氧杂环丁烷

7.1 开环聚合概述

环氧化合物根据引发剂的不同,可发生阳离子开环聚合、阴离子开环聚合和配位聚合;通过配位聚合可以得到结晶的高分子量聚合物。

2. 环状亚胺和环硫化物

环中含有亚氨基-NH-的环状化合物称为环状亚胺,环中含有-S-的环状化合物称为环硫化合物。

环亚胺中的三元环亚胺称为氮丙啶或氮丙啶,又称乙撑亚胺。四元环亚胺称为氮杂环丁烷或氮杂环丁烷。

环状亚胺一般仅进行阳离子开环聚合。

四氢呋喃

氧杂环己烷

恶烷

7.1 开环聚合概述

环硫化合物中,三元环硫化合物称为乙硫醚或噻二烯,四元环硫化合物称为噻二烯。

三元环硫化合物可进行阳离子开环聚合、阴离子开环聚合和配位聚合。通过配位聚合,可以得到有规立构的聚合物。

重要的环硫化合物主要有以下几类。

环状亚胺主要有两种类型:

乙烯基硫醚

(硫丙烷)

硫化丙烯

(甲基噻吩酮)

噻丁烯

3.3'-二烷基噻二烯

氮丙啶

氮杂环丁烷

7.1 开环聚合概述

环状缩醛

环中含有-CH2O-基团的环状化合物称为环状缩醛。

环状缩醛含有三个或四个甲醛基团-CH2O-。

三恶烷和四亚甲基分别是甲醛的三聚体和四聚体。

环状缩醛只能进行阳离子开环聚合形成高聚物。

4.内酯和内酰胺

环中含有酯基-COO-的环状化合物称为内酯或环酯。

环中含有酰胺基-CONH-的环状化合物称为内酰胺或

环酰胺。

多聚甲醛

四亚甲基

7.1 开环聚合概述

研究最多的内酯是-丙内酯和-己内酯。

内酯可进行阳离子开环聚合、阴离子开环聚合和配位聚合。

内酰胺中,己内酰胺研究最多,工业生产的尼龙6是由己内酰胺单体开环聚合制备的。

除阳离子开环聚合和阴离子开环聚合外,内酰胺还可进行水解聚合。

工业上尼龙6合成纤维是通过水解聚合生产的。

5、含磷化氢和氮的环状化合物

由PCl5和NH3制备的环状二氯化膦三聚体(NPCl2)3加热至230以上进行开环聚合,形成线型聚合物。

7.1 开环聚合概述

多氯磷腈是一种线性聚合物。它是一种弹性体。由于不含碳原子,属于无机聚合物。它是一种阻燃高分子化合物。这种无机聚合物接触水时不稳定。很容易水解,因而没有使用价值。为了提高其稳定性,进行了大量的改进工作。

6、含硅、氧的环状单体

含硅环状化合物主要有两类:

由单体D4开环聚合制备

该聚合物称为有机硅聚合物。

1,1',3,3',-四甲基-1,3-二硅杂环丁烷

2,2',4,4',6,6',8,8'-八甲基-2,4,6,8-四硅氧烷环辛烷(D4)

7.1 开环聚合概述。

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三、为什么环丙烷能使溴水褪色

由于环丙烷的结构不稳定,很容易开环,使其与溴水发生反应。

环丙烷使溴水脱色的原因如下:

环丙烷性质不稳定,很容易成为开链化合物。键角为60度。角度小,容易开环,且环赋予一定程度的不饱和度,可以发生类似烯烃的加成反应,即开环。在每个末端添加一个原子或原子团以转化为开链烃或其衍生物。

根据杂化理论的解释,SP3杂化碳原子与其他原子之间的键角应为109.5,而环丙烷的键角为60,因此需要压缩法向键角以适应环的几何形状。压缩产生角张力,使环不稳定,容易打开。

扩展信息

合成环丙烷的工业方法是:

以1,3-二溴丙烷和锌粉为原料,在醇存在下进行反应,控制反应条件,生成环丙烷气体。粗品经低温液化法收集,再经精馏提纯,得环丙烷。

由于环丙烷的键角较小,性质不稳定,易成为开链化合物,也易被浓硫酸吸收。加氢生成丙烷;与溴反应得到1,3-二溴丙烷,热解后生成丙烯。它是易燃的,与空气混合时可形成爆炸性混合物。遇明火或高热易燃烧、爆炸。该气体比空气重,在较低处能扩散到相当远的距离,遇到火源就会着火回燃。

储存注意事项:储存于阴凉、通风、易燃气体专用的库房内。远离火源和热源。储存温度不应超过30C。应与氧化剂、卤素分开存放,切忌混储。采用防爆照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备。

以上就是关于为什么环丙烷和溴单质反应不开环?的知识,后面我们会继续为大家整理关于环丙烷为什么容易发生开环反应的知识,希望能够帮助到大家!