香豆素的合成路线有哪些？ 香豆素的合成实验报告

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一、香豆素的合成路线有哪些？

二、基因诱导表达是指什么？

三、I．香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等．某同学设计的香豆素的合成

一、香豆素的合成路线有哪些？

香豆素的合成路线如下：1 .4-氯2H色烯-2-酮合成香豆素。 2.由对苯二甲醛合成香豆素，产率约58%；

二、基因诱导表达是指什么？

王金生

宿主和病原体基因正在进行半船水平的研究，使用了当前已被激活或表达增强的图像。植物和病原菌的大多数基因都是组成型表达的，但有些在互作中起重要作用的基因是诱导表达的，包括病原菌对寄主的诱导和寄主对病原菌的诱导。诱导是宿主和病原体之间信息交换的结果。病原体基因的诱导表达

被诱导在病原体中表达的基因包括胞外降解酶基因、植物抗毒素解毒基因、真菌生长发育相关基因和与宿主抗病基因相互作用的无毒基因。胞外降解酶基因胞外降解酶是植物病原真菌和细菌的重要致病因子，降解植物表面角质层和细胞壁。其中角质水解酶和果队战士的广秋价表掌底凝胶降解酶由主持人360问答诱导。角蛋白酶的诱导

茄病镰刀菌的角质分解酶与真菌菌丝穿透植物角质层的能力有关。在培养基中加入角蛋白单体可以通过引入半右价晶体塔夫绸来加速酶的积累。植物中的角质细胞被真菌表达的少量角质酶降解，释放出角蛋白单体，芽管被角蛋白单体诱导，使最重要的Kochedamai区的角蛋白降解酶活性达到穿透寄主的水平。

在转录水平，已经证明角质细胞可以诱导真核基因产生角质酶转录物(图1)。

图1植物诱导的真菌孢子角质酶基因表达示意图(引自P.E.Kolattukudy，1991)果胶酶诱导。

根据降解机理，果胶酶可分为裂解酶和水解酶两种。在许多植物病原真菌中，如番茄灰霉病菌、番茄灰霉病菌和番茄尖孢镰刀菌，多聚半乳糖醛酸酶是最受诱导的。胡萝卜软腐欧文氏菌中果胶裂解酶被诱导。秋天的carotovora和欧文氏菌。果胶酶的诱导剂是寄主植物细胞壁多糖的降解产物。

通过裂解吴宁尤裘芸龚玥文帝对真菌细胞壁降解酶的研究表明，在植物细胞壁降解过程中，不同阶段诱导的酶会有所不同，有利于病原菌的成功侵染。因为植物细胞的某些成分可以作为寄主防御反应的激发子，所以在保证病菌入侵的前提下，对寄主细胞壁的解析解越少越好。

植物防御素解毒基因

植物防御素的合成和积累是一种宿主防御反应。能代谢和解毒植物防御素的酶有两种：结构型和诱导型。春县的诱导解毒酶是由相应的植物抗毒素诱导而成，如豌豆精及其结构类似物，可诱导豌豆精解毒酶无序沾花，如全湖板。活塞菌素解毒酶是活塞菌素脱甲基酶(PDA)。

红色核盘菌产生的PDA的解毒作用是将其转化为毒性较小的3，6-六亚甲基-8，9-二亚甲基-2-羟基蝶呤。编码PDA的基因已被克隆，豌豆能诱导其转录。遗传分析证明，该病原真菌对豌豆香精的脱甲基能力与致病性密切相关。

真菌生长发育相关基因真菌的生长发育是由基因控制的。对于一些植物病原真菌来说，生活史的完成受宿主因素的影响。黑穗病生长发育的诱导

花药黑穗病真菌在宿主中产生菌丝，但在培养基上仅形成酵母样菌落。寄主叶提取物不仅能在培养基上诱导菌丝，还能促进交配时接合丝的生长发育。在一些黑粉菌中，寄主叶的水提取物能诱导菌丝生长，但抑制孢子形成。非寄主植物的提取物一般没有这种诱导作用。甲醇提取物的研究结果表明，寄主和非寄主都是寄生期的活跃诱导剂。

羊草和防风中提取的生物活性物质被鉴定为-生育酚或维生素e。

马铃薯晚疫病菌游动孢子发育过程的诱导

疫霉的游动孢子接触植物根表后，被宿主诱导产生一系列变化，如从无壁的游动孢子到有壁的休眠孢子，休眠孢子萌发侵入宿主。根据对疫霉菌和藻菌门的研究，柑橘果胶、多聚半乳糖醛酸、海藻酸和半乳糖醛酸能在体外诱导游动孢子停止和萌发。

半乳糖醛酸残基是诱导游动孢子分化的活性成分。每毫升孢子悬液中加入150微克多聚半乳糖醛酸，可使80%以上的游动孢子在5分钟内进入静止状态。在自然条件下，根上的粘液是诱导肉桂疫霉菌寄生发育的天然诱导剂。

病原体无毒基因无毒基因是与宿主抗病基因相互作用的病原体，具有反向调节宿主范围的功能。与病原菌不同的是，从番茄叶霉病菌中克隆的无毒基因产物被诱导表达。宿主基因的诱导表达在植物主动抗性中表达的大部分基因都属于诱导表达基因。植物抗毒素是植物抗毒素合成的重要酶基因，它的合成受到病原体感染、从病原体细胞壁分离的激发子以及其他非生物因素的诱导。黄豆苷元

是大豆接种植物病原细菌如致病疫霉大豆专化型后产生和积累的一种植物抗毒素。mRNA的体外标记和体内翻译表明，苯丙氨酸解氨酶(PAL)、4-香豆素辅酶a连接酶(4CL)和查耳酮合成酶(CHS)的合成速度首先呈上升趋势，而其他与大豆苷元生物合成速度无关的酶则没有。在大豆幼茎实验中，真菌-1，3-葡聚糖激发子的活性比植物半乳糖醛酸激发子高1000倍。

两者混合使用有协同作用，可将-葡聚糖活性提高50倍，-1，3-葡聚糖只对苯丙氨酸解氨酶和4-香豆素辅酶A连接酶产生诱导效应，而低聚半乳糖醛酸对查尔酮合成酶也有诱导效应。

菜豆素

是菜豆接种菜豆炭疽菌后产生的，此外还有吉维酮（Kievitone）的植物保卫素。用真菌细胞中分离的-1，3-葡聚糖作为激发子，处理5分钟就出现苯丙烷生物合成酶，PAL和CHS基因的转录活性在34小时后达最大值。PAL和CHS是等位调节的，但是查尔酮异构酶（CHI）活性峰有时出现较晚。这些差别与菜豆品种有关。

在豆刺盘孢培养液中还发现一些具有激发子活性的物质仅诱导CHS而不诱导CHI。这说明CHI是由单基因控制的，而PAL和CHS则是多基因控制的。至少有3个结构基因与PAL合成有关，而CHS的合成则涉及到6个基因。这些基因在植物抗病性表达中是被分别诱导的。

蓖麻素

是蓖麻苗受匍枝根霉等诱导后产生的双萜类植物保卫素。有两种酶在侵染后活性组分增强，最后一种酶即蓖麻素合成酶的mRNA在真菌激发子处理6小时后呈现上升趋势。

呋喃香豆素

是欧芹细胞悬浮培养以大雄疫霉大豆专化型制备的激发子处理后产生的。该真菌并不是欧芹的致病菌，所以该激发子是非特异性的。处理材料的PAL，4CL的mRNA活性有明显增强，同时有呋喃香豆素积累。在欧芹中有两个4CL基因和23个PAL基因都及时受激发子和紫外线诱导。

细胞壁修饰中的基因

细胞壁修饰是一种复杂的主动抗性过程，其中涉及多种化合物质的诱导积累。

富含羟脯氨酸糖蛋白（HRGPs）的诱导积累

HRGPs是多基因控制的。黄瓜抗病品种用瓜枝孢处理后1218小时细胞壁中的HRGPs明显增加，而感病品种直至18小时还不增加。用豆刺盘孢处理菜豆幼茎，然后以番茄HRGPs基因为探针检测其同源mRNA，结果在抗病品种中同源mRNA早期就有增加，而感病品种要到病斑形成后才增加。

由于胁迫因子不同，HRGPs基因的转录有不同类型，说明有不同信号传递系统控制该组基因不同成员的选择活性。

胼胝质的诱导积累

受多种物理和化学胁迫因子诱导，也受真菌的侵染诱导，积累的胼胝质主要在植物细胞壁和乳突中，起侵入屏障的作用。在病毒病害局部病斑周围胼胝质有阻止病毒扩层的作用。位于原生质中的-1，3-葡聚糖合成酶不是基因诱导后的从头表达，而是进入细胞钙离子流的直接活化。

水解酶基因的诱导表达

主要有几丁质酶和-1，3-葡聚糖酶。

几丁质酶

真菌、细菌、病毒侵染或以激发子处理都诱导植物细胞中几丁质酶活性的增强。在此过程中乙烯被认为是诱导作用的第二信使。通过乙烯生物合成的抑制研究表明，不同种植物中对几丁质酶的诱导存在着不同机制。菜豆几丁质酶是多基因编码的，其中至少有两个受乙烯诱导表达。

在菜豆和丁香假单胞致病变种互作中，无毒菌株接种后6小时就可检查到mRNA，而毒性菌株要20小时，说明几丁质酶是在不亲和组合中特异性诱导的。

-1，3-葡聚糖酶

乙烯处理菜豆和镰刀菌处理欧芹都诱导该酶的产生。但在镰刀菌处理豌豆时发现同时有几丁质酶活性的增加。-1，3-葡聚糖酶作用真菌细胞壁所释放出具有激发子活性的-1，3-葡聚糖。

蛋白酶抑制剂的诱导表达

蛋白酶抑制剂主要成分为多肽，在所有植物组织中都有，对昆虫有抑杀作用。番茄受伤后出现两种蛋白酶抑制剂，用豆刺盘孢激发子处理甜瓜也发现增加蛋白酶抑制剂的合成。

诱导机制

基因诱导表达是生物中普遍存在的现象。病原物基因的诱导机制和寄主基因的诱导机制不同。

病原物基因的诱导机制

在细菌中已明确是以双组分调控机制完成的（见致病性相关基因）。

寄主基因的诱导机制

已发现两种，即激发子和受体互作的机制与激发子和大面积原生质膜互作的机制（图2）。

激发子和受体互作

是主动抗性反应中植物保卫素诱导合成的主要方式。激发子可以来源于病菌，也可以来源于寄主。成分有多糖、寡糖体、蛋白质、糖蛋白、脂肪酸。受体位于植物细胞膜上。关于激发子的结构和功能，从大雄疫霉大豆专化型细胞壁分离的葡聚糖激发子的分析表明，特殊分支的-3，6-t聚葡糖苷是最小具有激发子活性的片段。

植物细胞膜上的受体，一般认为是跨膜蛋白，但具体性质尚未完全了解（见防卫反应基因）。

激发子与大面原生质膜互作

胼胝质激发子脱乙烯几丁质等与原生质膜互作时是与磷脂端部基因结合或插在膜的脂相中。脱乙烯几丁质、两性霉素B和毛地黄皂苷等也一样激发香豆素的合成（见寄主—病原物互作）。

图2 胼胝质和植物保卫素合成中信号传递途径示意图

ST：未知传递系统GS：葡聚搪合成酶R：受体Cyt：细胞质PK：蛋白激酶PP：二磷酸糖苷

寄主基因诱导表达早期生理反应

通过对植物保卫素和胼胝质诱导合成的研究，发现早期共同的生理反应有Ca2吸收、外部碱化和K渗漏，还有膜蛋白的磷酸化反应。根据抑制物试验和剂量反应研究，认为各种植物保卫素激发子的刺激都是通过蛋白磷酸化/去磷酸化过程来传递的，然后再迅速引起离子传递的改变。

1990年美国狄克逊（R.A.Dixon）在讨论胁迫信号传递机制中，认为除膜透性、离子流、钙和蛋白质激酶所参与的作用外，还有活性氧或者氧化还原状的混乱在起作用。棉花、大豆和烟草细胞以大理轮枝菌激发子处理，由于过氧化氢的迅速产生使膜势敏感和pH敏感的染料萤光减弱。这种在5分钟后就已发生的变化与60小时后诱导的植物保卫素的活性是相关的。

过氧化氢一方面在原位引发反应，另一方面还参与防卫基因活化所诱导的反应。

参考书目

三、I．香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等．某同学设计的香豆素的合成

I（1）根据各物质的结构简式知，碳链增长的反应是，故答案为：；（2）根据各物质的结构简式知，官能团发生变化的反应是，故答案为：；IIC被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为

，B和碘烷发生取代反应生成C，则B的结构简式为：

，A水解生成B，且A的分子式为C 9 H 6 O 2 ，A和B相对分子质量相差18，所以A的结构简式为：

，D和碘烷发生取代反应生成水杨酸（1）通过以上分析知，C的结构简式为

，故答案为：

；（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，说明含有两个取代基，能水解说明含有酯基，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明含有醛基，则其同分异构体为

，所以共有9种，故答案为：9种；（3）B生成C的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故答案为：保护酚羟基，使之不被氧化；（4）

和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成物的结构简式为

，

和氢溴酸发生加成反应生成

，

和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成物的结构简式为

，

在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成

，所以其反应过程为：

，故答案为：

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