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吡啶和硝基苯谁的亲电取代容易,为什么?急求~? 吡啶亲电取代

发布时间:2023-09-23 10:40:27编辑:温柔的背包来源:

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一、吡啶和硝基苯谁的亲电取代容易,为什么?急求~?

二、为什么五元杂环的亲电取代反应通常发生在2号位,而吡啶的亲电取代反应则发生在三号位?

一、吡啶和硝基苯谁的亲电取代容易,为什么?急求~?

当然硝基苯的亲电取代很容易。硝基苯中的硝基是强吸电子基团,导致苯环上电荷密度降低,所以亲电取代性差。吡啶中的n也相当于硝基,而且直接在环上,吸电子能力比硝基强,所以吡啶的亲电取代比较困难。

二、为什么五元杂环的亲电取代反应通常发生在2号位,而吡啶的亲电取代反应则发生在三号位?

五元杂环的亲电取代通常发生在2位,而吡啶的亲电取代发生在3位,因为氮以不同的方式参与大键的形成。在含氮五元杂环吡咯中,四个电子参与形成杂环键,两个电子与相邻碳形成键,一对孤对参与形成大键。另一个电子与氢形成氢氮键。所以五元杂环中的氮给了一对电子,相邻的碳是富电子的,容易发生亲电取代。

六元杂环吡啶中的氮和碳一样,有三个电子参与杂环成键,两个电子与相邻碳形成键,一个电子参与形成大键,氮没有氢氮键。而氮的电负性比碳强,电子明显更倾向于氮。氮的电子吸收使邻对位碳带正电荷,易发生亲核反应,而不发生亲电反应。

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