呋喃香豆素是什么？ 香豆素母核为

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一、呋喃香豆素是什么？

二、2007年执业药师考试考点汇总与解析-中药化学（1）

一、呋喃香豆素是什么？

呋喃香豆素广泛存在于自然界中。中药如白芷、独活、补骨脂等许多国外药用植物都含有活性呋喃香豆素类化合物。这类化合物由香豆素母核和邻酚羟基环上的异戊烯基合成，根据呋喃环连接位置的不同，可分为线型和角型结构。线性结构中的三环在一条直线上，而角形结构中的三环在一条折叠角线上。

二、2007年执业药师考试考点汇总与解析-中药化学（1）

考点一：中药有效成分的提取中药之所以能防病治病，就在于它的有效成分。如淀粉、树脂、叶绿素等。通常被认为是无效成分或杂质。从药材中提取活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法和升华法。一般采用溶剂法提取中药材的有效成分，常用的方法有浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法等。

1.浸渍法：是在常温或温热(60 ~ 80)下，用适当的溶剂浸渍药材，使成分溶出的方法。该方法适用于有效成分受热不稳定或含有大量淀粉、胶质、果胶、粘液的中药提取。2.渗漉法：是向粉碎后的中药材中不断加入新鲜浸提溶剂，使其渗透药材，浸提液从渗漉筒下端出口流出的方法。3.煎煮法：是将中药材加水加热煮沸，提取有效成分的方法。

这种方法简单，但不适用于含有挥发性成分或有效成分受热易分解的中药材。4.回流提取法：是用挥发性有机溶剂加热回流提取中药成分的方法。然而，这种方法不适用于热不稳定的部件。5.连续回流提取法：弥补了回流提取法溶剂消耗量大、操作复杂的不足。索氏提取器常用于实验室完成成本运算。但是这种方法需要很长时间。

6.水蒸气蒸馏法：适用于提取可以用水蒸气蒸馏而不被破坏，不溶或不溶于水的挥发性成分。7.固体物质受热不熔化直接转化为蒸汽，蒸汽遇冷凝结成固体的现象称为升华。中药中的某些成分具有升华性，可以用升华法直接从中药中提取。

考点二：根据物质溶解度差异分离中药有效成分1。利用不同温度引起的溶解度变化来分离物质，如常见的结晶和重结晶。理想溶剂必须满足以下条件：(1)不与重结晶物质反应。(2)在较高温度下能溶解大量待重结晶的物质；在室温或更低的温度下，只有少量要重结晶的物质可以溶解。(3)杂质的溶解度或大或小。

(4)溶剂沸点低，易挥发，易与结晶分离。(5)无毒或少毒，操作简便。一般可以通过晶体的形态和颜色、熔点和熔距以及色谱来判断晶体的纯度。2.在溶液中加入另一种溶剂，改变混合溶剂的极性，使部分物质沉淀分离，从而实现分离。

常见的方法如在药材的浓水提取液中加入数倍的高浓度乙醇，沉淀除去多糖、蛋白质等水溶性杂质(水醇法)；或者在浓缩乙醇提取液中加入数倍的水稀释，静置。用沉淀法(醇水法)除去树脂、叶绿素等水不溶性杂质；或在乙醇浓缩液中加入数倍量的乙醚(醇-乙醚法)或丙酮(醇-丙酮法)，可使皂素沉淀析出，而脂溶性树脂等杂质则留在母液中。

3.对于酸性、碱性或两性有机化合物，往往可以通过加入酸碱来调节溶液的pH值，改变分子的存在状态(游离或解离)，从而改变溶解度，实现分离。比如用酸性水从药材中提取一些生物碱后，可以通过加碱调节至碱性(酸碱法)使其从水中沉淀出来。4.酸性或碱性化合物也可以通过加入一些沉淀剂来沉淀，形成不溶于水的盐。

例如，酸性化合物可以制成钙盐、钡盐、铅盐等。碱性化合物如生物碱可制成有机酸盐如苦味酸盐、苦味酸盐或无机酸盐如磷钼酸盐、磷钨酸盐、雷诺兹铵盐。考点3:液-液分配柱色谱1。正相色谱和反相色谱：液-液分配柱色谱使用的载体主要有硅胶、硅藻土和纤维素粉。

根据烷基(-R)的长度是乙基(-C2H5)、辛基(-C8H17)还是十八烷基(-C18H37)，分别命名为RP-2、RP-8和RP-18。它们的亲油性顺序为：RP-18 > RP-8 >RP-2。2.加压液相柱色谱：根据加压的强度，可分为快速色谱、低压液相色谱、中压液相色谱和高压液相色谱。考点4:根据物质吸附能力的差异分离中药有效成分1。物理吸附基本定律：相似的容易吸附。

由于硅胶和氧化铝都是极性吸附剂，它们具有以下特点：(1)它们对极性物质有很强的亲和力。所以两者都是溶质，强极性的会优先被吸附。(2)溶剂的极性越弱，吸附剂对溶质的吸附能力越强。当溶剂的极性增加时，吸附剂对溶质的吸附能力降低。(3)即使溶质被硅胶和氧化铝吸附，一旦加入强极性的溶剂，也能被后者置换洗脱。

活性炭作为一种非极性吸附剂，对非极性物质有很强的亲和力，对水中的溶质有很强的吸附能力。2.极性及其强度的判断：极性的强度是主导物理吸附过程的主要因素。所谓极性是一个抽象的概念，用来表示分子中电荷不对称的程度，一般对应偶极矩、极化、介电常数等概念。

(1)化合物结构中官能团的极性按以下顺序排列：(2)化合物的极性是由分子中所含官能团的种类、数量和排列方式等综合因素决定的。(3)溶剂的极性可以通过介电常数()的大小来判断。

常见溶剂的介电常数和极性排列如下表所示：3。聚酰胺吸附色谱：聚酰胺吸附属于氢键吸附，极性和非极性物质均可选择，但特别适合分离酚类、醌类和黄酮类。

(1)聚酰胺的性质和吸附原理：市售聚酰胺均为高分子物质，不溶于水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等常见有机溶剂，对碱稳定，对酸尤其是无机酸稳定性差，但溶于浓盐酸、冰醋酸、甲酸。一般认为，吸附强度取决于各种化合物与其形成氢键的能力。

各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强，大致可以按以下顺序排列：水甲醇丙酮氢氧化钠水溶液甲酰胺-二甲基甲酰胺尿素水溶液(2)聚酰胺色谱的应用仅限于酚类和黄酮类化合物的制备和分离。4.大孔吸附树脂的吸附原理：大孔吸附树脂具有选择性吸附和分子筛的性质。

其吸附是范德华引力或氢键作用的结果，分子筛的性能由其多孔网络结构决定。考点5:性质大部分生物碱是有一定熔点的结晶固体，也有一部分是无定形粉末。少数分子较小的生物碱呈液态，其分子结构不含氧原子如烟碱，或氧原子结合成酯键如槟榔碱。

一些液态的固体生物碱和小分子易挥发，如麻黄碱；少数生物碱也有升华作用，如咖啡因、川芎嗪。大多数生物碱是苦的，少数是辣的或有其他味道，如甜菜碱是甜的。大部分生物碱是无色或白色的，只有少数共轭体系较长、带有生色团的生物碱是有颜色的，如小檗碱是黄色，药根碱是红色。有些生物碱在可见光下是无色的，但在紫外光下会发荧光，比如利血平。

考点6:旋光性大部分生物碱的分子结构中含有手性碳原子，结构不对称，因此具有旋光性，多为左旋。生物碱的旋光度受溶剂、pH和浓度的影响。例如，麻黄碱在水中是右旋的，但在乙醇、氯仿和苯中是左旋的。有些生物碱的光学活性可因消旋而消失，如洋金花中的东莨菪碱消旋为外消旋东莨菪碱(阿托品)。

生物碱的生理活性与其旋光度密切相关。一般来说，左旋体的生理活动是显著的，而右旋体的生理活动是微弱的或无活性的。比如1-东茛菪碱的散瞳作用比d-东茛菪碱大100倍，只有去甲乌头碱的1-体有强心作用。但也有少数生物碱的生物活性强于左旋体。比如d-可卡因的局部麻醉作用比1-可卡因强。

考点7:碱度1。生物碱碱度的表达方法根据刘易斯的酸碱电子理论，所有能给电子的电子受体都是碱；能接受电子的电子受体是酸。碱度可用其碱离解指数pKb或共轭酸酸离解指数pKa来表示。pKa越大，碱的碱性越强；相反，pKa越小，碱性越弱。

根据生物碱的pKa值，生物碱可分为：强碱：PKA > 11，如季铵碱、胍类生物碱；中强碱：PKA8 ~ 11、脂肪胺、杂环生物碱；弱碱：pka3 ~ 7，如苯胺、六元芳氮杂环；近中性碱：PKA <3，如酰胺类、五元芳氮杂环类。2.生物碱的碱性与分子结构的关系：生物碱的碱性与分子中氮原子的结合状态及其所处的化学环境有关。

主要影响因素是氮原子的杂化方式、电效应、空间效应和分子内氢键形式。(1)氮原子的杂化方式与碱度的关系：生物碱分子中氮原子的杂化方式有三种：sp3、sp2和sp。氮原子的杂化方式与碱度的关系为SP3 > SP2 >SP。

(2)电效应与碱度的关系：生物碱分子结构中的电效应(包括诱导效应和共轭效应)可以影响氮原子上电子云的分布，从而影响生物碱的碱度。诱导效应：生物碱分子中氮原子上的电子云密度受氮原子附近的供体基团(如烷基)和受体基团(如各种含氧基团、双键和苯基)的诱导效应影响。

给电子诱导效应增加了氮原子上电子云的密度，增强了氮原子的碱性。电子吸收诱导效应降低了氮原子上的电子云密度和碱度。共轭效应：当生物碱分子中氮原子的孤电子对与电子基团共轭时，生物碱的碱性一般会减弱。常见的有两种：苯胺和酰胺。苯胺型：苯胺氮原子上的孤电子对与苯环电子形成p-共轭体系后，其碱性比环己胺弱得多。

酰胺型：酰胺中氮原子上的未共享电子对与羰基形成p-共轭效应，使其碱性极弱，不易与酸成盐。(3)空间效应与碱度的关系：大多数生物碱具有复杂的稠环结构。如果分子的空间结构对氮原子有空间位阻，不利于氮原子接受质子，生物碱的碱性就会减弱，反之亦然。

比如东莨菪碱的分子结构中，靠近氮原子的6位和7位有一个环氧基，对氮原子有明显的空间位阻，碱性比东莨菪碱弱。山莨菪碱分子中的6-OH对氮原子接受质子也有位阻，但其影响没有东莨菪碱的氧环大，所以其碱性介于东莨菪碱和东莨菪碱之间。

(4)氢键效应与碱性的关系：生物碱成盐时，如果N原子附近有羟基和羰基，有利于形成稳定的分子内氢键，其共轭酸稳定，碱性强。考点8:沉淀反应大部分生物碱在酸性水或稀酒精中与某些试剂反应生成不溶于水的复盐或络合物，称为生物碱沉淀反应，这些试剂称为生物碱沉淀试剂。

1.常用的生物碱沉淀试剂：常用的生物碱沉淀试剂的名称、组成及反应特征见下表： 2.生物碱沉淀反应的条件及阳性结果的判断 （1）反应条件：生物碱沉淀反应一般在稀酸水溶液中进行。 （2）阳性结果判断：对生物碱进行定性鉴别时，应用三种以上沉淀试剂分别进行反应，如果均能发生沉淀反应，可判断为阳性结果。

但需注意，极少数生物碱不与一般生物碱沉淀试剂反应，如麻黄碱、咖啡碱，需用其他检识反应鉴别；而有些非生物碱类物质也能与生物碱沉淀试剂产生沉淀反应，如蛋白质、多肽、氨基酸、鞣质等，同时，大多中药的提取液颜色较深，影响颜色的观察。

3.生物碱沉淀反应的应用：生物碱沉淀反应主要用于检查中药或中药制剂中生物碱的有无，即生物碱的定性鉴别，可用试管进行定性反应，或作为薄层色谱或纸色谱的显色剂（常用碘化铋钾试剂）。另外在生物碱的提取分离中还可作为追踪、指示终点。个别沉淀试剂可用于分离纯化生物碱，如雷氏铵盐可用于沉淀分离季铵碱。

考点9：总生物碱的提取 1.脂溶性生物碱的提取 （1）水或酸水提取法：常用0.5%1%的硫酸或盐酸，采用浸渍法或渗漉法提取，个别含淀粉少者可用煎煮法。 （2）醇类溶剂提取法：用醇类溶剂，采用浸渍法、渗漉法、回流提取法和连续回流提取法提取。

（3）亲脂性有机溶剂提取法：利用游离生物碱易溶于亲脂性有机溶剂的性质，用氯仿、苯、乙醚以及二氯甲烷等溶剂，采用浸渍、回流或连续回流法提取。由于生物碱大多与植物体内的有机酸结合成盐的状态存在，因此一般需将药材用碱水（石灰乳、碳酸钠溶液或稀氨溶液）湿润，使生物碱游离后提取。

若提取液中亲脂性杂质较多，可采用与醇类溶剂提取液相同的处理方法得到总生物碱。 2.水溶性生物碱的分离。 （1）沉淀法：利用生物碱能与生物碱沉淀试剂生成难溶于水的复合物而从水中析出的原理，以达到与亲水性杂质分离的目的。

（2）溶剂法：利用水溶性生物碱能够溶于极性较大而又能与水分层的有机溶剂（如正丁醇、异戊醇或氯仿一甲醇的混合溶剂等）的性质，用这类溶剂与含水溶性生物碱的碱水液反复萃取，使水溶性生物碱与强亲水性的杂质得以分离。 考点10：薄层色谱 1.吸附薄层色谱法 （1）吸附剂：常用的吸附剂有硅胶和氧化铝，最常用的是氧化铝。

硅胶本身显弱酸性，直接用于分离和检识生物碱时，与碱性强的生物碱可形成盐而使斑点的Rf值很小，或出现拖尾，或形成复斑，影响检识效果。

为了避免出现这种情况，在涂铺硅胶薄层板时用稀碱溶液（0.10.5N的氢氧化钠溶液）或缓冲液制成碱性硅胶薄板；或者使色谱过程在碱性条件下进行，即在展开剂中加入少量碱性试剂，如二乙胺、稀氨溶液等；或在展开槽中放一盛有稀氨溶液的小杯，用中性展开剂在氨蒸气中进行展开。氧化铝本身显弱碱性，且吸附性能较硅胶强，其不经处理便可用于分离和检识生物碱。

（2）展开剂：展开剂系统多以亲脂性溶剂为主，一般以氯仿为基本溶剂，根据色谱结果调整展开剂的极性。一般来说，硅胶和氧化铝薄层色谱适用于分离和检识脂溶性生物碱。尤其是氧化铝的吸附力较硅胶强，更适合于分离亲脂性较强的生物碱。 2.分配薄层色谱：用于分离有些结构十分相近的生物碱，可获得满意的效果。

（1）支持剂与固定相：常用硅胶或纤维素粉作支持剂，以甲酰胺或水作固定相。 （2）展开剂：分离脂溶性生物碱，以亲脂性有机溶剂作展开剂；分离水溶性生物碱，则应以亲水性的溶剂作展开剂。在配制流动相时，需用固定相饱和。

考点11：概述 1.苷中与苷元连接的常见的单糖 （1）五碳醛糖 （2）六碳醛糖 （3）甲基五碳醛糖 （4）六碳酮糖 （5）糖醛酸单糖分子中伯醇基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸。 2.与苷元连接的二糖：常见的有龙胆二糖、麦芽糖、冬绿糖、蚕豆糖、昆布二糖、槐糖、芸香糖、新橙皮糖等。

考点12：苷键的裂解 1.酸催化水解 （1）按苷键原子不同，酸水解的易难顺序为：N-苷O-苷S-苷C-苷。 （2）呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解，水解速率大50100倍。 （3）酮糖较醛糖易水解。 （4）吡喃糖苷中吡喃环的C5上取代基越大越难水解，因此五碳糖最易水解，其顺序为五碳糖甲基五碳糖六碳糖七碳糖。如果接有-COOH，则最难水解。

（5）氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。 （6）芳香属苷如酚苷因苷元部分有供电子结构，水解比脂肪属苷如萜苷、甾苷等要容易得多。 （7）苷元为小基团者，苷键横键的比苷键竖键的易于水解，因为横键上原子易于质子化。 2.酸催化甲醇解：在酸的甲醇液中进行甲醇解，多糖或苷可生成一对保持环形的甲基糖苷的异构体。

3.碱催化水解：苷键具有酯的性质时，碱就能水解。 4.酶催化水解：用酶水解苷键可以获知苷键的构型，可以保持苷元结构不变，还可以保留部分苷键得到次级苷或低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连接方式。

常用的酶有：-果糖苷水解酶：如转化糖酶，可以水解-果糖苷键而保存其他苷键结构；a-葡萄糖苷水解酶：如麦芽糖酶；-葡萄糖苷水解酶：如杏仁苷酶，可以水解一般-葡萄糖苷和有关六碳醛糖苷，专属性较低。纤维素酶也是-葡萄糖苷水解酶，穿心莲中的穿心莲内酯19--D-葡萄糖苷用硫酸水解时将发生去氧和末端双键移位，而用纤维素酶水解可得到原苷元。

此外蜗牛酶，高峰氏糖化酶，橙皮苷酶，柑橘苷酶等也常用于苷键水解。 5.氧化开裂法：Smith裂解是常用的氧化开裂法，可以开裂1，2-二元醇。此法性质温和，特别适用于一般酸水解时苷元结构容易改变的苷以及不易被酸水解的C-苷，但对苷元上也有1，2-二元醇结构的苷类并不适用。 考点13：提取方法 自植物中提取苷类物质，一般都是采用水或醇进行抽提。

在提取时首先必须明确提取的目的要求，即要求提取的是原生苷、次生苷，还是苷元，然后，根据要求进行提取，其提取方法是有差别的。由于植物体内有水解酶共存，在提取过程中易使苷类物质分解，因此在提取原存形式的苷时，必须抑制或破坏酶的活性。

一般常用的方法是在中药中加入一定量的碳酸钙，或采用甲醇、乙醇或沸水提取，同时在提取过程中还须尽量避免与酸和碱接触，以免苷类水解，如不加注意，则往往得到的不是原生苷，而是已水解失去一部分糖的次生苷，甚至苷元。 考点14：糖的鉴定 1.纸色谱：纸层析后糖斑点的显色，可利用它的还原性或形成糠醛后引起的一些呈色反应。

常用显色剂有：硝酸银试剂，使还原糖显棕黑色；三苯四氮唑盐试剂，使单糖和还原性低聚糖呈红色；苯胺-邻苯二甲酸盐试剂，使单糖中的五碳糖和六碳糖所呈颜色略有区别；用3，5-二羟基甲苯-盐酸试剂，使酮糖和含有酮糖的低聚糖呈红色；过碘酸加联苯胺，使糖、苷和多元醇中有邻二羟基结构者呈蓝底白斑。

2.薄层色谱：糖的极性大，在硅胶薄层上进行层析时，点样量不宜过多（一般少于5/g）。纸色谱所用的显色剂同样适用于薄层色谱。 3.气相色谱：由于气相色谱灵敏度高，又可同时进行分离和定性定量，所以在糖的鉴定上也用得很普遍。 4.离子交换色谱：与气相色谱相比其优点在于不必制成衍生物，而且可以直接用水溶液进行分离。

5.液相色谱：备有几种检出器，其中折光检出器的灵敏度为可检出20/g. 考点15：苷键构型的决定 糖与糖之间的苷键和糖与非糖部分的苷键，本质上都是缩醛键，也都存在端基碳原子的构型问题。测定苷键构型的问题主要有三种方法，即酶催化水解方法、克分子旋光差法（Klyne法）和NMR法。

1.利用酶水解进行测定：如麦芽糖酶能水解的为a-苷键，而杏仁苷酶能水解的为-苷键。但必须注意并非所有的-苷键都能为杏仁苷酶所水解。 2.利用Klyne经验公式进行计算。 3.利用NMR进行测定：在糖的1HNMR谱中，端基质子信号在5，0附近，其他一般糖环质子信号在3.54.5间。

绝大多数的吡喃糖，如葡萄糖的优势构象中C2-H为竖键质子，当C1-OH处在横键上（-D-苷），C1-H和C2-H的两面角近180J值在68HZ间。当C1-OH 处在竖键上（a-D-苷），Cl-H和C2-H的两面夹角近60。J值在34Hz间，因此我们可以根据Cl-H和C2-H的偶合常数来判断苷键构型。 考点16：醌类结构与分类 1.萘醌类：化合物从结构上考虑可以有（1，4）、（1，2）及amphi（2，6）三种类型。

萘醌类还原后即得到无色的萘氢醌，后者又可重新氧化得到萘醌，并重新显色。许多萘醌类化合物具有明显的生物活性，如从中药紫草及软紫草中分得的一系列紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗炎、抗菌、 抗病毒及抗癌作用，与其清热凉血的药性相符，可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。 2.菲醌类：天然菲醌类衍生物包括邻醌及对醌两种类型。

如从中药丹参根中提取得到多种菲醌衍生物，其中丹参醌、丹参醌A、丹参醌B、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌A等为邻醌类衍生物，而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。丹参醌类成分具有抗菌及扩张冠状动脉的作用， 由丹参醌A制得的丹参醌A磺酸钠注射液已用于临床，用于治疗冠心病、心肌梗死。 3.蒽醌类：（1）单蒽核类。

（2）双蒽核类：二蒽酮类衍生物：二蒽酮多以苷的形式存在，若催化加氢还原则生成二分子蒽酮，用FeCl3氧化则生成二分子蒽醌。如中药大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮类衍生物。二蒽酮类化合物C10-C10键易于断裂，生成蒽酮类化合物。大黄中致泻的主要成分番泻苷A，就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。

二蒽醌类：蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。天然二蒽醌类中两个蒽醌环都是相同且对称的，由于空间位阻的相互排斥，使两个蒽环呈反向排列，如山扁豆双醌。去氢二蒽酮类。日照蒽酮类。中位苯骈二蒽酮类。 考点17：醌类的理化性质 1.性状：醌类化合物如无酚羟基，则近乎无色。天然醌类多为有色晶体。

颜色由黄、棕、红、苯醌及萘醌多以游离状态存在，而蒽醌类则往往结合成苷，存在于植物体中。 2.升华性：游离的醌类多具升华性，小分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏出，可据此进行提取、精制。 3.溶解性：游离醌类多溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，微溶或不溶于水。 4.酸碱性：蒽醌类衍生物多具有酚羟基，故具有酸性，易溶于碱性溶剂。

醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为：含COOH含2个以上-OH含1个-OH含2个以上-OH含1个-OH.在分离工作中，常采取碱梯度萃取法来分离蒽醌类化合物。

如用碱性不同的水溶液（5%碳酸氢钠溶液、5%碳酸钠溶液、1%氢氧化钠溶液、5%氢氧化钠溶液）依次提取，其结果为酸性较强的化合物（带COOH或2个-OH）被碳酸氢钠提出；酸性较弱的化合物（带1个-OH）被碳酸钠提出；酸性更弱的化合物（带2个或多个-OH）只能被l%氢氧化钠提出；酸性最弱的化合物（带1个-OH）则只能溶于5%氢氧化钠。

考点18：醌类的显色反应 1.Feigl反应：醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类、邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。醌类在反应中仅起传递电子作用。 2.无色亚甲蓝显色试验：无色亚甲蓝乙醇溶液（1mg/ml）专用于检识苯醌及萘醌。样品在白色背景下呈现出蓝色斑点，可与蒽醌类区别。 3.Borntrager‘s反应：在碱性溶液中，羟基醌类颜色改变并加深，多呈橙、红、紫红及蓝色。

如羟基蒽醌类化合物遇碱显红紫红色，称为Borntrager’s反应。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化形成蒽醌后才能呈色，其机制是形成了共轭体系。 4.Kesting-Craven反应当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有未被取代的位置时，在碱性条件下与含活性次甲基试剂，如乙酰乙酸酯、丙二酸酯反应，呈蓝绿色或蓝紫色。

蒽醌类化合物因不含有未取代的醌环，故不发生该反应，可用于与苯醌及萘醌类化合物区别。 5.与金属离子的反应：蒽醌类化合物如具有a-酚羟基或邻二酚羟基，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。

考点19：蒽醌类化合物的分离 1.蒽醌苷类和游离蒽醌衍生物的分离：蒽醌苷类与游离蒽醌衍生物的溶解性不一样，前者易溶于水，而后者则易溶于有机溶剂如氯仿等，因而常用与水不混溶的有机溶剂萃取或回流提取蒽醌粗提物，可将两者分开。 2.游离蒽衍生物的分离：一般采取溶剂分步结晶法、pH梯度萃取法和色谱法。

pH梯度萃取法是最常用的手段，根据蒽醌的与位羟基酸性差异及羧基的有无，使用不同碱性的水溶液，从有机溶剂中提取蒽醌类成分。另外柱色谱法也是常用手段，常用的吸附剂有硅胶、磷酸氢钙、聚酰胺，一般不用氧化铝，以免发生不可逆的化学吸附。通常酸性强的蒽衍生物被吸附的能力也强，蒽醌类比蒽酚类易被吸附。

3.蒽醌苷类的分离：蒽醌苷类水溶性较强，需要结合吸附及分配柱色谱进行分离，常用的载体有聚酰胺、硅胶及葡聚糖凝胶。 考点20：香豆素的结构与分类 香豆素的母核为苯骈-吡喃酮。 1.简单香豆素类：是指仅在苯环有取代基的香豆素类。绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在，仅少数例外。伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。

其他C-5、C-6、C-8位都有存在含氧取代的可能，常见的基团有羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯氧基等。 2.呋喃香豆素类 （1）6，7-呋喃骈香豆素型（线型）：此型以补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型。 （2）7，8-呋喃骈香豆素型（角型）：此型以白芷内酯为代表。 3.吡喃香豆素类 （1）6，7-吡喃骈香豆素（线型）：此型以花椒内酯为代表，如美花椒内酯。

（2）7.8-吡喃骈香豆素（角型）：此型以邪蒿内酯为代表，如沙米丁和维斯纳丁。 （3）其他吡喃香豆素：5，6-吡喃骈香豆素如别美花椒内酯；双吡喃香豆素如狄佩它妥内酯。 4.异香豆素类：是香豆素的异构体，在植物中存在的多数为二氢异香豆素的衍生物，其代表化合物有茵陈炔内酯、仙鹤草内酯等。

5.其他香豆素类：是指a-吡喃酮环上有取代基的香豆素，C-3，C-4上常有苯基、羟基、异戊烯基等取代，如沙葛内酯、黄檀内酯等。

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