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2019《中药一》重要考点:香豆素的理化性质 香豆素类化合物的作用

发布时间:2023-11-06 11:22:30编辑:温柔的背包来源:

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一、2019《中药一》重要考点:香豆素的理化性质

理化性质

一、2019《中药一》重要考点:香豆素的理化性质

香豆素1、性状游离香豆素结晶完美,一般为淡黄色或无色,有香味。小分子游离香豆素易挥发,可以用水蒸气蒸馏升华。香豆素苷一般为粉末状,无香味,不挥发,不升华。香豆素衍生物在紫外光照射下呈现蓝色荧光,在碱性溶液中荧光增强;7-羟基香豆素在紫外光下一般是蓝色的。2、溶解度

游离香豆素部分溶于热水,不溶或不溶于冷水;溶于有机溶剂,如苯、乙醚、氯仿、丙酮、乙醇和甲醇。香豆素苷溶于甲醇、乙醇和水,难溶于苯、乙醚等低极性有机溶剂。3、内酯的性质

香豆素类化合物分子中具有内酯结构,因此具有内酯环性质。当它遇到碱性溶液时,可以开环,形成溶于水的顺式-邻-羟基肉桂酸酯。酸化后,立即关闭,形成不溶于水的香豆素。如果将香豆素类化合物放在碱性溶液中或长时间紫外光照射,顺式-邻羟基肉桂酸酯会转化为稳定的反式-邻羟基肉桂酸酯,再次酸化时不会封闭。4、颜色反应

(1)铁氧肟酸反应:在碱性条件下,香豆素类化合物的内酯环打开,与盐酸羟胺缩合生成氧肟酸,然后在酸性条件下与Fe 3络合,呈红色。(2)酚羟基反应:酚羟基取代的香豆素类化合物可与氯化铁试剂反应生成绿色至深绿色沉淀。若酚羟基的邻对位未被取代,可与重氮化试剂反应,显红色至紫色。

(3)酚羟基的对位活泼氢反应:香豆素在碱性条件下(pH=9-10)被内酯环水解生成酚羟基,可与吉布试剂(2,6-二溴苯醌氯亚胺)反应,对位(6-位)不被取代则变蓝。这种反应叫做吉布反应。还能与艾默生试剂(4-氨基安替比林和铁氰化钾)反应而变红,称为艾默生反应。这两个反应可以用来判断香豆素分子的C6位是否有取代基。

5、呋喃香豆素的光化学毒性许多香豆素具有光敏性。呋喃香豆素口服或日光外用可引起皮肤色素沉着。对于正常人来说,呋喃香豆素的光敏性对人体皮肤是有害的,从黄褐斑或色素沉着到皮肤损伤,甚至皮肤癌。

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