交联剂的作用 交联剂作用机理与用途
2023-11-14
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一、苯二胺详细资料大全
苯二胺(对苯二胺),又称Ursine D,是最简单的芳香二胺之一,也是一种广泛使用的中间体。可用于制备偶氮染料、高分子聚合物,还可用于生产毛皮染料、橡胶防老剂和照相显影剂。此外,对苯二胺也是检测铁和铜常用的敏感试剂。对苯二胺是极其重要的染料中间体,主要用于芳纶、偶氮染料、硫化染料、酸性染料等。
基本介绍中文名称:苯二胺外文名称:对苯二胺熔点:137~140 分子量:108.1426 分子式:C6H8N2 简介、编号系统、物理性质数据、化学性质、毒理学数据、生态数据、分子结构数据、计算化学数据、性质和稳定性、储存方法、合成方法、用途、安全信息、用途、合成染料、颜料、合成树脂、橡胶抗氧剂、环氧树脂固化剂、石油产品添加剂、炭黑处理剂、处理绝缘纸、阻燃阻燃剂、其他、急救措施、危害、应急处理处置方法、个人防护、简介中文名称:苯二胺别名:1,4-苯二胺;对二氨基苯;对苯二胺; ur Si D;英文名称:1,4-Benzenediamine; 1,4-二氨基苯分子式:C6H8N2 分子量:108.1426 编号系统CAS 编号:106-50-3 MDL 编号:MFCD00007901 EINECS 编号:203-404-7 RTECS 编号:SS8050000 BRN 编号:742029 物理性能数据1. 性状:白色至淡紫色晶体。 2.熔点():145~147 3.沸点():267 4.相对蒸气密度(空气=1):3.7 5.饱和蒸气压(kPa):0.14(100) 6.临界压力(MPa)): 5.18 7. 辛醇/水分配系数: -0.25~-0.7 8. 闪点(): 155 9. 爆炸上限(%): 9.8 10. 爆炸下限(%): 1.3 11.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿、丙酮。化学性质:对苯二胺分子中含有苯环和氨基,因此具有这两个官能团的性质。 (1)可燃性。 (2)弱碱性:因氨基的存在,呈弱碱性。 (3)还原性:氨基具有还原性,易被强氧化剂氧化。 (4)取代反应:苯环受到氨基的影响,使苯环上氨基邻对位的氢反应活性更强,容易被取代。 (5)加成反应。毒理学数据1.急性毒性LD50:80mg/kg(大鼠经口) 2.人体毒性:250mg(24h),轻度毒性。 3.致突变性微生物致突变性:鼠伤寒沙门氏菌2mol/皿。 DNA抑制:小鼠口服200 mg/kg。细胞遗传学分析:仓鼠卵巢15mg/L。性染色体缺失和不分离:黑腹果蝇口服15500 mol/L(3d)。 4. 致癌性IARC 致癌性评论:G3,对人类和动物致癌性的证据不足。生态学数据1.生态毒性LC50:5.74mg/L(48h)(金鱼) EC50:74mg/L(60h)(梨形四膜虫); 37mg/L(30min)(发光细菌,Microtox毒性测试) 2.可生物降解需氧生物降解(h):168~672 厌氧生物降解(h):672~2688 3.不可生物降解光解最大光吸收高(nm): 308 水中光氧化半衰期(h)):30~1740 空气中光氧化半衰期(h):0.28~2.8 分子结构数据1、 摩尔折射率:34.722、 摩尔体积(/mol) :93.93、 等渗比容(90.2K):258.94、 表面张力(达因/厘米):57.55、 极化率:13.76 计算的化学数据1.疏水参数计算参考值(XlogP):无2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:无6.拓扑分子极性表面积52 7.重原子数量:8 8.表面电荷:0 9.复杂度:54.9 10.同位素原子数:0 11.确定的原子立体中心数:0 12.不确定的原子立体中心数:0 13.确定的化学键立体中心数:0 14.化学键立体中心数不确定:0 15. 共价键单元数:1 性质及稳定性1. 有毒。其毒性与邻苯二胺基本相同。家兔口服致死量为250mg/kg。详情参见邻苯二胺。 2.经皮肤吸收或吸入粉尘可引起中毒。中毒多为经皮肤吸收所致。
对皮肤的反应各不相同,急性、严重的发疹性湿疹会到达背部、面部和腹部,并伴有丹毒样结痂。其粉尘对呼吸道的影响也各不相同,可引起鼻炎、支气管炎、经常发烧、特有的喘息、气管炎症导致迷走神经紧张等症状。对于家兔来说,最低口服致死剂量为300毫克/公斤。工作场所对苯二胺最高允许浓度为每立方米0.1毫克。 3.稳定性稳定4.不相容物质强氧化剂、酸、酰基氯、酸酐、氯仿5.避免接触的条件:热6.聚合危险无聚合储存方法1.储存注意事项储存于阴凉、通风的仓库中。远离火源和热源。包装是密封的。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储存区域应备有合适的材料来遏制溢出物。 2、采用铁桶密封包装。贮存于阴凉、通风、干燥处。防热、防潮、防晒。按规定储存、运输有毒、易燃化学品。合成方法1、在酸性介质中用铁粉还原对硝基苯胺而得。将铁粉放入盐酸中,加热至90,搅拌下加入对硝基苯胺。加毕后,在95-100反应0.5h,然后滴加浓盐酸,完成还原反应。冷却后,用饱和碳酸钠溶液中和至pH 7-8,煮沸,趁热过滤,用热水洗涤滤饼。滤液与洗涤液合并,减压浓缩,冷却结晶或减压蒸馏,得对苯二胺,收率95%。 2、对二氯苯基氨溶液的制备过程1:将170g(0.01mol)二水氯化铜加入有搅拌的高压釜中,然后冷却,搅拌下加入15g 28%氨水,然后加入对二氯苯基。氯苯0.74g(0.005mol)。 210反应6小时。将50ml四氢呋喃加入到反应混合物中,过滤固体物质,并用30ml四氢呋喃彻底洗涤。滤液与洗涤液合并,对苯二胺含量为90。制备过程2:将92.0份对二氯苯、127.7份氨、127.7份水(质量份)和2.0份氯化铜加入到带有搅拌器的高压釜中,在200下反应5小时。搅拌器。反应完成后,将高压釜冷却至90并释放出氨。将105.4份氢氧化钠水溶液添加到反应产物中以中和游离胺。对二氯苯的转化率为99.7%,对苯二胺的选择性为92.4%。用途: 1.用作染料中间体,环氧树脂固化剂,以及橡胶防老剂DNP、DOP、DBP等的生产。 2、本品主要用于制造偶氮染料、硫化染料等,也可用于毛皮染色(如毛皮黑D、毛皮蓝黑DB、毛皮棕N2等)。也可用作化妆品染发剂和黑发的主要染料。可用于生产橡胶防老剂DNP、DOP、DBP和显像剂。 3.用作染料中间体、环氧树脂固化剂,并用于生产橡胶防老剂DNP、DOP、DBP等。 安全信息危险运输代码:UN 1673 6.1/PG 3 安全标签:S23S28S45S60S61S24/25S36/S37 危险标签:R36R40R43R45R63R23/24/25R36/37/38R50/53 用于制造偶氮染料和硫化染料等,并用作毛皮染料(Fur Black D、Ursol D或Fur Black D、Ursol D或Fur Black D)和显色剂等苯二胺- 应用领域合成染料和颜料对苯二胺是偶氮分散染料、酸性染料、直接染料和硫化染料的中间体。加3%过氧化氢使颜色变黑,加5%三氯化铁使颜色变棕色。它与头发中的角蛋白有很强的亲和力,它的氧化过程就是发色的固定过程。它既是染发剂中最有效的成分,也是对人体健康最有潜在危害的物质。据CI称,在20世纪80年代,有17个品种使用了对苯二胺。
硫化物浅黄色GC (CI 5310)最初使用联苯胺作为中间体。由于对苯二胺具有致癌性,新宾县化工厂成功替代对苯二胺。在其他使用联苯胺的偶氮染料中,也可用对苯二胺衍生物4.4'-二氨基二苯基脲和4.4'-二氨基二苯基硫脲代替联苯胺(由对苯二胺与脲和硫脲合成)。对苯二胺还可用于合成重氮缩合颜料,如PR 166(Cr Scarlet R)和绿色硫化染料。此外,还可以合成性能更好的染料和颜料。合成树脂芳纶13是由对苯二甲酸或酰基氯与对苯二胺缩合而成。它具有优良的性能。 20世纪80年代,这种纤维被成功地用来生产导电纤维。 1975年还开发出聚酰亚胺树脂,由六氟四酸与混合芳香族二胺(4.4'-二氨基二苯醚、对苯二胺和间苯二胺)缩合而成,用途广泛。对苯二胺与马来松香单酰氯反应可制得性能良好的聚酰胺亚胺树脂,可薄膜成型、拉丝。是一种很有实用价值的树脂。凯夫拉纤维是对苯二胺和对苯二甲酰氯缩合得到的聚合物,是一种耐高温高分子液晶树脂,目前用于超音速飞机的复合材料。对苯二胺与光气反应生成其二异氰酸酯(PPDI),从而生产高结晶度聚氨酯。该产品具有优异的高温性能,可用作热塑性和可浇注弹性体。对苯二胺与芳香族二羧酸反应生成芳香族聚酰胺,从而生产纤维织物,可用作轮胎和三角带的增强材料、增强塑料、运动器材、刹车片等。在其他需要高强度和高强度的物品中高模量。橡胶防老剂对苯二胺及以对苯二胺为原料合成的防老剂效果良好,国内外品种较多。主要用作天然橡胶和二烯合成橡胶的抗氧剂。对苯二胺可直接用于防止生胶老化。一个例子是对苯二胺和有机酸钴盐的组合用于生橡胶。用该生胶生产钢丝轮胎,克服了提高钢丝与橡胶粘合力的难题。储存和硫化过程中添加盐而引起的老化问题。对苯二胺与糠醛的缩合物还可提高钢丝与橡胶之间的结合力。抗老288是由对苯二胺与辛醇-2或相应的酮缩合而得。是一种优良的抗臭氧剂,有效对抗氧引起的老化和挠曲,并对大气暴露裂纹有防护作用。适用于天然橡胶和合成橡胶。橡皮。在汽油中,与N,N'-二仲丁基对苯二胺配合使用效果更好。美国有包括孟山都在内的七八家公司生产它。 N,N'-二仲丁基对二苯二胺是由对苯二胺和甲乙酮缩合而得。国外商品名为DBPB。它既是橡胶防老剂又是石油防老剂。环氧化植物油与对苯二胺缩合物,抗老化性能与4010NA相当,但不挥发,不喷霜,比4010NA具有更好的耐溶剂性。高分子抗氧化剂具有优异的抗老化性能,耐溶剂、不挥发、不喷霜。一个例子是对苯二胺和氢醌的缩合产物。对苯二胺抗氧化剂是当今最有效的抗裂剂和高效多功能抗氧化剂。 N,N'-二芳基对苯二胺是最好的抗氧化剂和抗挠裂剂,但其抗臭氧活性较低。 N,N'-二-2-萘基对苯二胺是一种优良的链终止剂和金属络合剂。污染低,抗氧、铜老化性能好。 N,N'-二芳基丁基对苯二胺具有较高的抗臭氧活性,是橡胶和特种聚合物(如聚酰胺)的抗臭氧剂。不对称N-烷基N'-苯基对苯二胺是最好的抗屈挠龟裂剂,良好的抗氧化剂,具有良好的综合抗老化性能。 N,N'-二胺甲基对苯二胺用作有机分析试剂。
环氧树脂固化剂单独使用对苯二胺作为环氧树脂固化剂并没有表现出任何优点,但使用对苯二胺改性酚醛树脂来固化环氧树脂会提高固化物的耐热性和耐化学性。化学性能非常好,耐热性比酚醛树脂固化物高50。对苯二胺与N-(4-羟基)马来酰亚胺以及对苯二胺与2-氨基-N-(羟基苯基)琥珀酰亚胺的反应产物用作环氧树脂固化剂。固化物的玻璃化转变温度分别为227和202,可用于印刷电路板。 4,4'-二氨基二苯砜的固化物的玻璃化转变温度为144。石油产品添加剂:对苯二胺、磷酸二丁酯和马来酸二丁酯的缩合物,作为润滑油添加剂,在1%的用量下,在负载下表现出优异的抗老化、抗疲劳和耐腐蚀性能。对苯二胺与环氧乙烷、环氧丙烷的缩合物作为石油破乳剂Dissolvan 4411具有优异的性能。对苯二胺与硫磺、烷基酚、多聚甲醛的缩合物可用作汽油、润滑油的清净剂。炭黑处理剂:对苯二胺处理的炭黑用于氧化锌电子照相感光纸的显影剂。接触时间为0.3秒,图像对比度锐利,可以获得高质量的复印效果。采用对苯二胺处理的炭黑作为颜料,可提高浆料的黑度和稳定性。用于油墨等产品中,可获得性能优异的产品。处理绝缘纸用对苯二胺处理电绝缘纸可以提高耐热性并减少由于160C 老化而导致的电气、物理和机械性能的损失。可用于大功率涡轮电机的绝缘。阻燃剂对苯二胺与四溴邻苯二甲酸酐的反应产物用于阻燃低密度聚乙烯。添加20%时,燃烧速度从无阻燃剂的1.24英寸/分钟降低到0.36英寸/分钟。扩容是将非阻燃的3.0英寸缩小为0.25英寸。对苯二胺与磷酸二氯苯酯的反应产物用作聚酰亚胺玻璃布增强塑料的阻燃剂。在2000F (1093C) 下不燃烧15 分钟。其他对苯二胺与无水EDTA反应生成的螯合树脂可用于萃取金属。对苯二胺与糖醛酸的缩合物可用作氯乙烯聚合釜的防粘剂。用量0.01g/m2,聚氯乙烯附着量减少40倍。此外,对苯二胺还用于血迹检测,作为复杂的滴定指示剂,并与儿茶酚结合作为超细颗粒显色剂。对苯二胺和马来酸酐的反应产物被用作水生生物的毒药。六个月后,贝类和藻类的粘附面积仅为1%,而未经此毒处理的则粘附面积达到100%。对苯二胺还可用作稳定化(含阻聚剂)不饱和聚酯树脂的交联催化剂。急救措施危害:吸入不易中毒。口服有剧毒,与苯胺相似。本品有较强的致敏作用,可引起接触性皮炎、湿疹、支气管哮喘等。应急处理处置方法一、 泄漏应急处理切断火源。佩戴自给式呼吸器和一般消防服。堵住泄漏处,同时确保完整性。喷水雾以减少蒸发。用沙子或其他不燃吸附剂混合吸收。然后运至露天场所掩埋、蒸发或焚烧。大量泄漏时,采用围堤围堵,收集、转移、回收或无害化处理后处置。 二、 防护措施呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应佩戴防毒面具。紧急救援或疏散时,建议佩戴自给式呼吸器。眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。身体防护:穿防静电工作服。手防护:戴防护手套。其他:工作现场严禁吸烟。避免长时间和反复接触。 三、 急救措施皮肤接触:脱去污染的衣服,用肥皂和水彻底冲洗。眼睛接触:立即打开上下眼睑,用流水冲洗15分钟。
就医。吸入: 移至空气新鲜处。如果呼吸困难,请吸氧。一旦呼吸停止,立即开始心肺复苏。就医。食入:如误食,请用水漱口,喝足够的温水,催吐,并立即就医。个人防护工程控制:紧密封闭并提供足够的局部排气。提供安全淋浴和洗眼设施。呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急救援或疏散时,应佩戴自给式呼吸器。眼睛防护:戴安全眼镜。
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